Při nevhodném nastavení poštovního klienta Outlook může dojít k odesílání příloh winmail.dat, který poté nejde v emailové schránce (například seznam.cz) otevřít. Jedna z možností jak tento soubor použít je nainstalovat si program, který umí zobrazit původně odeslané přílohy.

K úplnému odstranění problému si odesílatel musí nastavit odesílání zprávy ve formátu HTML, nebo prostý text. Popřípadě zkontrolovat u konkrétního kontaktu ve vlastnostech emailové adresy používaný formát.